Kể từ khi giành vương miện hoa hậu, cô chính thức gia nhập làng giải trí với vai trò diễn viên sau khi ký hợp đồng với đài TVB.
Ngoài danh hiệu "Hoa hậu Hồng Kông", Dương Tư Kỳ còn đoạt nhiều giải thưởng phụ khác như: "Hoa hậu ăn ảnh", "Thí sinh gây chú ý nhất", "Thí sinh có vóc dáng đẹp nhất", "Thí sinh có nụ cười ngọt ngào nhất" và giải "Thí sinh có đôi chân thon gọn nhất", trở thành hoa hậu đoạt nhiều giải thưởng nhất tại một cuộc thi với tổng cộng 6 giải thưởng.
Trong những năm đầu mới gia nhập làng giải trí, Dương Tư Kỳ rất được nhà đài ưu ái khi liên tục được giao vai diễn trong các bộ phim do TVB sản xuất.
Khi bộ phim Những Thiên Sứ Vô Danh được phát sóng, tên tuổi của Dương Tư Kỳ được khán giả đón nhận nồng nhiệt không thua kém hai đàn chị Xa Thi Mạn và Quách Thiện Ni.
Sau đó, cô liên tục góp mặt trong tác phẩm truyền hình nổi tiếng lúc bấy giờ như Hành Động Đột Phá, Thần Toán Thiên Cơ, Danh Gia Vọng Tộc, Bằng Chứng Thép, Đội Điều Tra Liêm Chính…
Những năm gần đây, Dương Tư Kỳ rời Hồng Kông sang thị trường Trung Quốc lập nghiệp và chuyển sang làm streamer sau khi hết hạn hợp đồng với đài TVB.
Thời gian gần đây, dường như ngày nào Dương Tư Kỳ cũng tổ chức phát livestream biểu diễn văn nghệ vào mỗi tối để cạnh tranh kiếm tiền với các streamer khác.
Nhiều cư dân mạng bày tỏ ủng hộ sự nỗ lực chăm chỉ làm việc của người đẹp sinh năm 1978, nhưng đồng thời cũng cảm thấy tiếc cho cô khi phải sống bằng nghề streamer trong khi độ hot của cô trong lĩnh vực này không cao, chỉ tương đương với những streamer bình thường.
Có cư dân mạng cho biết, không bao lâu sau khi mới chuyển sang làm streamer, Dương Tư Kỳ từng mở dịch vụ "trò chuyện có thu phí" trên kênh của mình, với mỗi 5 phút trò chuyện riêng với cô sẽ phải trả mức phí 1.200 Nhân dân tệ (khoảng 4,2 triệu đồng).
Việc làm này của cô từng gây tranh cãi trên cộng đồng mạng. Không bao lâu sau đó, dưới áp lực của dư luận, cựu hoa hậu đã hủy bỏ dịch vụ trên.
Được biết, trong thời gian làm việc tại đài TVB, Dương Tư Kỳ từng được nhà đài hết mực lăng xê, dù tham gia khá nhiều bộ phim nhưng các vai diễn của cô không thực sự gây ấn tượng mạnh với khán giả.
Sau này, do không đạt được thỏa thuận trong việc gia hạn hợp đồng nên cuối cùng cô rời khỏi TVB.
Năm 2018, Dương Tư Kỳ phát hành album ảnh ở tuổi 40 và bán khá chạy nhưng không bao lâu sau đó, tên tuổi của cô dần trở nên lu mờ, không còn được săn đón như trước đây. Vì thế, cô quyết định chuyển sang làm streamer.
