Gia nhập Bayern Munich tại kỳ chuyển nhượng mùa hè từ Tottenham Hotspurs, Harry Kane đã có một mùa giải bùng nổ về mặt cá nhân, tuy nhiên, danh hiệu vẫn tiếp tục lẩn tránh thủ quân đội tuyển Anh, khi Bayern sớm bị loại khỏi Cúp Quốc gia Đức cũng như chính thức bị Bayer Levekusen chấm dứt chuỗi 11 năm thống trị Bundesliga.
Dẫu vậy, tại đấu trường danh giá nhất cấp CLB là Cúp C1, Kane và các đồng đội lại vừa được thắp lên hi vọng vô địch nhờ chiến thắng trước Arsenal. Sau 2 lượt trận Tứ kết, Bayern Munich giành chiến thắng với tổng tỉ số 3-2 và có được tấm vé lọt vào Bán kết giải đấu.
Với chiến thắng này, Harry Kane và người đồng đội Eric Dier đều có lần thứ 2 tiến vào Vòng 4 đội mạnh nhất Cúp C1. Lần đầu tiên là vào mùa giải 2018/2019, trong màu áo Tottenham, họ đã vượt qua Man City ở Tứ kết để tiến vào Bán kết, sau đó lội ngược dòng đánh bại Ajax để tiến tới trận đấu cuối cùng.
Thành tích của Kane và Dier đã ngang bằng với chính Arsenal, khi Pháo thủ thành London cũng mới chỉ có vỏn vẹn 2 lần lọt vào được Bán kết Cúp C1 trong suốt lịch sử 138 năm của mình. Lần đầu là vào mùa giải 2005/2006, và lần thứ là ở mùa giải 2008/2009.
Đối thủ của Bayern tại vòng đấu của 4 đội mạnh nhất sẽ là Real Madrid, đội bóng đã đánh bại ĐKVĐ Man City trên chấm luân lưu ở cặp trận Tứ kết còn lại.
